Il percorso prende avvio dall’altura del “Battifolle”, struttura dal cui interno l’esercito senese condusse l’assedio del 1328, rappresentata nel celebre affresco di Simone Martini, la cui paternità e datazione sono oggi comunque al centro di roventi polemiche.
Sulla collina oggi si riesce a malapena ad immaginare la collocazione dell’enorme macchina d’assedio, poiché lo steso governo senese ne decretò la demolizione per evitare che cadesse nelle mani dei suoi nemici: la sommità dell’altura, vagamente pianeggiante, appare limitata su tre lati da una ripida scarpata che a tratti lascia intravedere qualche brano dei muretti di terrazzamento.
Per la visita a Montemassi si prosegue alla volta del borgo. Dal parcheggio ubicato sotto la rocca si sale per una strada sino ad un gruppo di case che costituivano in antico il limite settentrionale della cinta del borgo. Giunti alla fine della salita si notano sulla destra i resti della cinta muraria medievale, tra i quali si riconosce il basamento di una piccola torre rettangolare, che costituisce una delle poche strutture sopravvissute alle distruzioni del 1260 decretate dal governo ghibellino di Siena. Lasciata la strada, si sale per un sentiero ricavato nella viva roccia che conduce al ciglio della rupe; da questo punto di vista decisamente privilegiato, si gode verso il basso di una veduta che abbraccia le casupole del borgo, i cui tetti in cotto degradano verso la splendida campagna sottostante. Tornando sui propri passi, si imboccano sulla destra le stradine lastricate che conducono verso il centro storico. Scendendo così verso il borgo, si notano disposti ai margini del viottolo i pesanti proiettili di pietra calcarea che si ritrovano in gran numero tra le case del paese, accantonate in un angolo o disposte ordinatamente presso le abitazioni.
La via conduce all’attuale parrocchiale di S. Andrea, posta sulle pendici meridionali dell’altura e collocata in corrispondenza del principale asse viario del borgo meridionale del castello. L’edificio religioso, fortemente rimaneggiato, presenta fasi costruttive trecentesche -riconducibili su base documentaria all’iniziativa di Nello di Inghiramo Pannocchieschi- e conserva al suo interno una interessante campana bronzea degli anni immediatamente successivi alla conquista senese.
Attraversato il borgo e scesi sino ad oltrepassarne le mura in corrispondenza di una porta in pietra ben conservata, si volta verso destra e si risale fino al piazzale da cui è inziata la visita, mentre al di sopra incombe, sempre presente, la rocca eretta rupe verdastra..[1]