Montemerano is een pittoresk ommuurd dorpje gelegen op een prachtige heuvel. Het oude middeleeuws kasteel, de antieke straatjes en schilderachtige, charmante huizen geven Montermerano een authentiek Middeleeuws uiterlijk.

De 14e eeuwse Chiesa di San Giorgio ligt in het hoogste deel van het historische centrum. Het is een prachtig voorbeeld van Romaanse architectuur.
In de kerk vind je een belangrijke 15e eeuwse polyptiek en de beroemde Madonna della Gattaiola, of De Madonna van de Katflap.
De onlangs gerestaureerde 15e eeuwse fresco's, op de muur aan de linkerkant, die de verhalen van St. George en Sant'Orsola vertellen, zijn echt mooi, net als de fresco van het Laatste Oordeel en de triomfboog. Maar de Chiesa di San Giorgio is toch vooral van belang omwille van twee 15e eeuw Sienese kunstenaars, de beelden van Vecchietta en een altaarstuk van Sano di Pietro.

Sano di Pietro was een leerling van Il Sassetta. Hij was vermoedelijk van 1428-1481 als kunstenaar werkzaam. De miniaturen in het Getijdenboek van San Chiara en het Breviarium Fratrum Minorum cum psalterio et kalendario zijn van zijn hand. Hij heeft samengewerkt met Lorenzo di Pietro Vecchietta en Benvenuto da Siena. Hij ligt begraven in de Sint-Dominicusbasiliek in Siena.
In de Chiesa de Sn Giovanni Battista vinden we een mooie 14e eeuwse fresco van San Sbastiaan.

Dineren kan je in Montemerano in het beroemde Da Caino, het twee sterren restaurant van topchef Valeria Piccini die innovatie met traditie op een unieke wijze combineert en uitsluitend met lokaal geproduceerde producten werkt.
Tijdens de zomermaanden is de Giardino di Caino de betere plek, een mooi terras kijkt uit over de middeleeuwse piazza, en ook hier worden heerlijke wijnen en uitstekende gerechten geserveerd.
Er zijn enkele goede alternatieven.

In de Maremma. Leven en wonen in Zuid-Toscane van David Leavitt en Mark Mitchell speelt zich in deze opgeving af. In 1997 kochten David Leavitt en Mark Mitchell in de Maremma, in het door toeristen nog onontdekte zuiden van Toscane, een oude, verwaarloosde boerderij. Zij beschrijven het moeizame opknappen van hun nieuwe woning, de hilarische misverstanden met de plaatselijke bevolking en de door taal- en cultuurverschillen veroorzaakte shock die zij daar ondergingen.