Ognuna delle tre pareti del coro della chiesa, sulle quali si collocano le scene, è divisa in tre registri: la narrazione comincia sulla parete di sinistra, nel registro inferiore (2 scene), per poi passare alla parete centrale (3 scene) e quindi alla parete di destra (2 scene), sempre nel registro inferiore; a questo punto riprende dal registro mediano della parete di sinistra (2 scene), per passare di nuovo a quella centrale (2 scene) e quella di destra (2 scene); la narrazione si conclude con la lunetta in alto della parete di sinistra, le due scene della parete centrale e la lunetta della parete destra.

Il ciclo presenta in totale sedici scene della vita di sant’Agostino. Per la loro interpretazione Benozzo si avvalse sicuramente del supporto di padre Strambi, personaggio di altissima levatura intellettuale e spirituale che aveva soggiornato a Parigi tra il 1450 e il 1457 conseguendo il titolo di dottore in teologia alla Sorbona; egli doveva dunque essere un esperto conoscitore della letteratura agostiniana, dal libro di Possidio - discepolo e amico di Agostino, che compose la biografia in base ai ricordi personali e alle fonti scritte esistenti nella biblioteca d'Ippona - alle Confessioni, l’opera più celebre del Santo, composta tra il 397 e il 401. Alcuni episodi sono invece tratti dalla Legenda Aurea di Jacopo da Varagine, mentre altre storie riferite alla vita del Santo sono una chiara citazione della Lettera apocrifa di Cirillo di Gerusalemme.

L’ordine di lettura degli affreschi prende avvio dalla parete sinistra in basso e prosegue sullo stesso registro verso destra.

Le scene in dettaglio sono:

(1) Presentazione di Agostino alla scuola di Tagaste

(2) Agostino ammesso all'università di Cartagine (anno 375),

(3) Santa Monica predica per il figlio,

(4) Agostino si reca da Cartagine a Roma,

(5) Agostino insegna retorica e filosofia a Roma,

(6) Agostino insegna retorica e filosofia a Roma,

(7) Agostino lascia Roma per Milano.

The middle register shows his path to Christian faith:

(8) Agostino è accolto dal vescovo Ambrogio e dall'imperatore Teodosio I,

(9) Agostino ascolta la predica di Ambrogio; Monica prega Ambrogio per la conversione del figlio; Agostino e Ambrogio discutono sulla dottrina dei manichei,

(10) Agostino legge la lettera di San Paolo ai Romani e sperimenta il culmine della conversione,

(11) Agostino è battezzato nel Duomo di Milano da Sant'Ambrogio,

(12) Alcune leggende riguardanti Agostino,

(13) Morte di Santa Monica a Ostia.

Finally, in the lunette fields the culmination of his journey through life appears.

(14) Blessing of the Faithful at Hippo,

(15) Conversion of the Heretic,

(16) St Augustine's Vision of St Jerome,

(17) Funeral of St Augustine.

(18) Frescoes of saints on the pillars

(19) The vaulting shows the four Evangelistson concentrically painted clouds.

Here, as in Montefalco, the cycle is read from the bottom upwards, and as a result should be interpreted as a painted metaphor of a striving to reach God. The vaulting shows the four Evangelists on concentrically painted clouds, creating the impression of a circular vault.
As in the cycle of St Francis in Montefalco, the cycle of St Augustine does not depict any miracles or posthumous events, but portrays the saint as a student, teacher and scholar. This corresponded to the new humanist opinion of the Father of the Church, who combined classical learning, a high regard for Plato and the art of rhetoric with the religious zeal of Christianity. St Augustine was born in 354 in Tagaste (Numidia, now Algeria), the son of Patricius, a pagan, and the Christian Monica. The father did not have any decisive influence on him, though that of the mother was to prove to be a lasting one.

On the right edge of the fresco St Augustine Departing for Milan, the painter has immortalized himself in a light red garment.

Questa scena è stata interpretata come l’arrivo di Agostino ad Ostia, ma potrebbe forse illustrare l’incontro del Santo con il dotto Fausto di Milevi. Tutti coloro ai quali Agostino aveva manifestato i proprio dubbi sulla filosofia manichea non avevano saputo rispondere se non con la promessa dell’arrivo del colto Fausto, il quale però non riuscì a convincere Agostino sull’erudizione della dottrina di Mani. Così nel 383 Agostino partì per Roma.

In questa scena sono raffigurati alcuni episodi della vita del Santo che non fanno riferimento alle Confessioni. Il colloquio con Cristo Bambino sul mistero della Trinità è narrato in una lettera apocrifa di Cirillo da Gerusalemme, dove si racconta che mentre Agostino meditava sulla Trinità incontrò un fanciullo che cercava di raccogliere tutta l’acqua del mare in un cucchiaio. Così quando Agostino provò a spiegare al bimbo l’impossibilità del suo proposito egli poté replicare che anche il mistero della Trinità non poteva essere compreso dalla ragione umana.
Il secondo episodio raffigurato è la visita ai monaci di monte Pisano e la consegna della Regola. Questa vicenda non è narrata da nessuna fonte e compare raffigurata in questo affresco per la prima volta; con questa scena si voleva valorizzare l’importanza dell’Ordine agostiniano presente in Toscana e rivendicarne l’antica tradizione che collocava proprio in questo territorio l’origine dell’ordine monacale. Non esistono testimonianze storiche del soggiorno di Agostino in questa regione, ma soltanto una tradizione orale che sosteneva che il Santo vi fosse passato dopo la morte della madre e proprio a causa di questo grande dolore avrebbe dimenticato di scriverne nei suoi racconti.

Agostino tornò a Tagaste e donò i suoi beni ai poveri, poi con alcuni amici creò una comunità monastica con la quale si trasferì ad Ippona, dove all’età di quarantaduenni fu eletto Vescovo. In questa scena Agostino è raffigurato all’interno di una chiesa nell’atto di benedire i fedeli. Anche qui Benozzo ha saputo illustrare un’elegante architettura rinascimentale, senza trascurare la ricercatezza del dettaglio, come ad esempio la lunetta posta sopra la porta al margine sinistro del riquadro: una chiara allusione ad una terracotta in stile robbiano.

Questo ciclo divenne uno dei capolavori dell’iconografia narrativa agostiniana, l’unico presente in Toscana. Deve la sua eccellenza non solo alla capacità inventiva di Benozzo Gozzoli, basata sull’idea di varietas dettata dai precetti di Leon Battista Alberti, ma anche e principalmente alla capacità del pittore di illustrare spazi urbani realmente esistenti, ispirati ai luoghi fiorentini e romani noti all’epoca.

La volta