Il campanile fu costruito nei secoli XIV-XV in stile romanico. Fu restaurato in tempi successivi e radicalmente nel 1926, quando furono aggiunte anche le cuspidi centrale e angolari in cima al campanile, contribuendo a farlo somigliare a quello de Duomo di Siena.
L'interno
Il corpo longitudinale
La pianta della chiesa è a croce egizia, con un corpo longitudinale a tre navate e cinque campate, un transetto sporgente dotato di cappelle terminali e cinque cappelle ricavate dalla parete di fondo della chiesa. Di queste cinque, la cappella centrale maggiore è più alta, larga e profonda.
Lo stile rinascimentale fiorentino domina nel corpo longitudinale, costruito da Ventura Turapilli nel 1471-1528 su disegno di Baldassarre Peruzzi o del Porrina. Questo è impostato sul contrasto tra l'intonaco bianco e la pietra serena grigia, su archi a tutto sesto con cassettoni dipinti entro l'arco, capitelli in stile corinzio con imposta d'arco rialzata e travi in ferro a stabilizzare gli archi. Tuttavia, a differenza delle chiese rinascimentali fiorentine la volta della navata centrale è dotata di archi trasversali entro cui su collocano volte a crociera. A crociera sono anche le volte delle navate laterali, dove dominano archi a sesto acuto.
Entro le pareti delle navate laterali sono scavate nicchie con volte a botte e cassettoni dipinti entro cui sono collocati altari barocchi. Fa eccezione la prima cappella a destra, che è ricavata entro il campanile e quindi più profonda e strutturalmente diversa dalle altre. Tra le molte opere conservate entro questi altari si segnalano:
Prima cappella a destra: avanzi di affreschi tercenteschi, tra cui una Madonna che libera le anime del Purgatorio
Seconda cappella a destra: Madonna del Bordone, unica opera firmata di Coppo di Marcovaldo del 1261. Fu dipinta dall'artista fiorentino catturato dai senesi in seguito alla battaglia di Montaperti (1260) per permettere la propria liberazione. Il volto della Madonna fu rifatto da un'artista seguace di Duccio di Buoninsegna.
Terza cappella a destra: î di Maria di Rutilio Manetti (1625).
Quarta cappella a destra: Madonna coi sette santi fondatori di Alessandro Franchi
Quinta cappella a destra Strage degli Innocenti e Madonna col Bambino, santi e committenti di Matteo di Giovanni (1491).
Prima cappella a sinistra: Annunciazione di Francesco Vanni (fine XVI secolo-inizio XVII secolo).
Seconda cappella a sinistra: Madonna di Belverde di Jacopo di Mino del Pellicciaio (1364).
Quarta cappella a sinistra: Madonna e santi di Francesco Curradi e alla parete Adorazione dei pastori di Alessandro Casolani
Alla prima colonna destra un'elegante acquasantiera con parti della fine del Duecento
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Il transetto e le cappelle di fondo
Lo stile rinascimentale che caratterizza le tre navate del corpo longitudinale si ritrova anche nei bracci del transetto. Le cappelle del presbiterio invece sono in stile gotico, risalenti ai primi due secoli della costruzione dell'edificio (XIII e XIV), anche se molte decorazioni sono neogotiche, dei secoli XIX e XX. Le cappelle sono in tutto sette, cinque sulla parete di fondo della chiesa (di cui una centrale maggiore più voluminosa) e due a livello delle terminazioni del transetto. Sono molte le opere d'arte in esse contenute, soprattutto del Trecento. Tra queste si segnala:
Cappella alla testa del transetto di destra: grande Croce dipinta attribuita a Ugolino di Nerio o Niccolò di Segna (1331-1345); al di sotto troviamo il corpo incorrotto del beato Francesco Patrizi (1266-1328), dell'Ordine dei Servi di Maria. Alla parete un Angelo annunciante di Francesco Vanni.
Sopra la porta della sagrestia: Madonna col Bambino di Segna di Bonaventura (primo quarto del XIV secolo).
Prima cappella di destra: tela raffigurante la Madonna col Bambino di Lippo Memmi (circa 1325); la tela è in realtà una copia dell'originale conservato alla Pinacoteca Nazionale di Siena. Nella stessa cappella è visibile un affresco raffigurante la Strage degli innocenti, attribuito a Pietro Lorenzetti con la collaborazione dei fratelli Francesco e Niccolò di Segna (1335-1348). La figura di Sant'Agnese è invece del solo Pietro Lorenzetti o della sua scuola.
Seconda cappella di destra: Trittico dell'Immacolata concezione e santi di Alessandro Franchi; sull'arcone una Pietà in terracotta a bassorilievo, dell'ambito di Guidoccio Cozzarelli.
Cappella centrale: Incoronazione della Vergine e santi di Bernardino Fungai (1498-1501)
Prima cappella di sinistra: tela con Adorazione dei pastori di Taddeo di Bartolo (1404); sulle pareti affreschi con Banchetto di Erode, San Gioacchino e San Gregorio (parete destra), Ascensione di san Giovanni Evangelista, San Giuseppe e Sant'Ambrogio (parete sinistra), della scuola di Pietro Lorenzetti (1335-1348).
Cappella alla testa del transetto di sinistra: Madonna della Misericordia di Giovanni di Paolo (1431); al di sotto reliquario e urna del Beato Gioacchino Piccolomini (1258-1305), dell'Ordine dei Servi di Maria; sulle pareti la Messa del beato Gioacchino Piccolomini di Rutilio Manetti e la Madonna protegge Siena in tempo di peste di Astolfo Petrazzi; quest'ultima opera racchiude la tavola più piccola della Madonna col Bambino di Francesco Vanni.
Le opere moderne
Nei secoli XIX - XX, in occasione della ristrutturazione, numerosi artisti collaborarono alla ridecorazione delle cappelle, specialmente quelle absidali, quali Alessandro Franchi, Ulisse de Matteis, Giovanni Brunacci, Giuseppe Catani. A titolo di esempio, nella terza cappella di destra del corpo longitudinale è esposta una tela di Alessandro Franchi (1888) raffigurante l' Apparizione della Madonna ai sette santi fondatori dell'Ordine.
Organo a canne
Nella basilica si trova l'organo a canne Mascioni opus 370, costruito nel 1925. Originariamente a trasmissione pneumatica e collocato sopra un'apposita cantoria in controfacciata, nel 1926 venne spostato nel coro, dietro la pala dell'altare maggiore e nel 2008 è stato restaurato ed ampliato dalla ditta Vegezzi Bossi; in tale occasione, fra le altre cose, è stata cambiata la trasmissione divenendo mista (meccanica per i manuali e il pedale, elettronica per i registri e le combinazioni).
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